絵が上手くなるってのはどういうことかって言うと、実は時期によって違います。
自分に必要なことが何かわかることがうまくなる最大のコツだと思うので少しまとめてみました。

◎初心者
とにかく技術、知識が足りないため、イメージ先行になる。
もやもやしたまままとまらないイメージを書きたくて仕方ないけど、まずまともな人型がかけない。
ひたすらに知識を身に着けながら慣れる時期。

→まずまともな人型を描くのが目標
何がわからないのか自分でわからない時期

◎初級者
とりあえず思いつくままにキャラは書けるようになるが、基礎が足りなくて好きなポーズやアングルが書けない時期。
やはりイメージ先行になる傾向が高く、出来ることを確実にすることより出来ないことを無理にでもしたがる傾向が高い。
大体、イメージをまとめないまま書き始めることも多く、適当に書き出してなんとなく場当たり的にポーズを決めてはぱっとしないと言われたり感じたりして凹む日々。

→なんとなくやってうまく行かないタイプの人は、考えるか基礎を身に着けないと先に進めなくなります。
なんとなくやって上手くいく、もしくは目標が見えるタイプなら数をこなしましょう
とにかく基礎技術を高めつつ喜んでもらえる絵にしていくといいです。
なお、やりたいことを明確にしないとまずここで長く立ち止まるので、イメージはできるだけまとめて具体的に。
自分の立ち位置を高く思いがちな時期なので、理由はどうあれ評価されないことはそのまま実力だと思っておきましょう。

◎中級者
とりあえず全身やアングルもかけて大体そこそこ問題なくかけるけど、あまり評価してもらえないと嘆く時期。
自分より技術の低い人が評価されるとすごくやるせなくなる。
ここで自分をごまかし過ぎると、評価されなくてもいい理由を自分で作り出したりするので、場合によってはかなりやばい。

→技術型の人は他人が喜ぶ要素を、感覚でなんとなく来てしまった人は基礎を身に着けないと、なかなか抜け出せない。
ただし、両方をバランスよくやるか、なんとなくやっていることが世間と合致している場合、どっかから声が掛かってくるレベルに行ってしまう。
構図からちゃんとイメージできることの大事さを自覚する時期なので、技術だけでなく考える時間を取るの大事。

◎上級者
お金もらえるようになる。
もしくは評価されて、pixivランキングにだいたい入るのでランキングはわりとどうでも良くなる。
大体何でもできるが、やりたいことをやるために絵を書くのか、誰かに喜んで欲しくて絵を書くのか、書くための理由を問われる時期。
自分のために書くなら、リテイクの有り得る仕事で絵を書かないほうが楽しいことが多い。

→必要なら絵柄を矯正したり、基礎を改めて見直したり、自分に足りないデザインをたくさん詰め込んだりする時期。
絵を描く時間で、絵を見たり他のことをする時間が減るので、インプットの重要性に改めて気づいたりする。
仕事の場合、忙しさに負けて雑な絵を作業的に量産して成長しないままになることがあるので注意。

アバウトですがだいたいこんな感じで流れていくので、参考になればいいかなーと。