セキュリティスペシャリストとデータベーススペシャリストを持っています。あとシステムアーキテクトとプロジェクトマネージャとネットワークスペシャリストを受けたことがあります。

その経験から言うと、一番とりやすいのはセキュリティスペシャリストではないかと思います。
日頃からセキュリティ方面にアンテナを張っていれば比較的解きやすいですし、なにより唯一年２回あるので単純に受験機会が多いです。

データベーススペシャリストとネットワークスペシャリストは、業務での使用経験があるなら受けてみる価値があるかと。
小論文等はないのですが、午後問を解くにはある程度業務での知識がいるような気がしています。
私の場合、ＤＢは仕事で使いますがインフラ系は他の担当者さん任せなので、ネットワークはいまだにとれていません……

システムアーキテクトとプロマネは小論文があるので、業務経験がないときついと思われます。

なにかの参考になりましたら幸いです。

ご回答ありがとうございます。3年以内としていたのは、応用情報技術者取得後、3年以内に高度試験を取得しないと報奨金が一時金のみとなってしまうため、一番取りやすいものをと考えていました。ただ、入札案件としてはネットワーク構築に関するものが増えてきているため、ネットワークスペシャリストに関心を持っていたのですが、資格手当を優先しセキュリティスペシャリストを受験してみようと思います。
ご回答ありがとうございました。非常に参考になりました。